松坂砂糖 (@MatsuzakaSato) 在 【有机化学】什么是烯醇 中发帖
仿佛只要提到醛和酮,老师的声音就会在你的耳边响起:
醛酮式可以互变成烯醇式,但是烯醇式不稳定,分子大多以醛酮式存在
但从来没有人向你解释清楚
烯醇为什么不稳定?
有机化学的反应就是电子的得失,就是电子竞技。
而吉尔伯特·路易斯(Gilbert N.Lewis)说过,能提供电子对的就是碱,能接受电子对的就是酸。
归根结底,电子竞技也是酸碱反应。
我们来看醛酮的两种互变异构——醛(酮)式与烯醇式。
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部分眼尖的同学已经发现了端倪——酮式和烯醇式的两个脱氢离子,其实就是烯醇离子的两个共振极限式, 这意味着这两个化学式所代表的物质,在客观实际上是完全等同的。这是一个C-C-O三中心的大π键,一个负电荷游离在其中。
烯醇中的羟基结构受到烯中的碳碳双键影响,能够与碳碳双键形成p-π共轭。这一结构能够有效分散羟基氧上的电子云,提高羟基氢的酸性。在丙酮中,该羟基氢的p...